GMSS bedriver sedan ett tjugotal år seglarskola i Grisslehamn. Basen är intill klubbhuset vid den inre hamnen och Ornefjärden. Det är således på insidan av Väddö och mot fastlandet. Verksamheten har successivt utvecklats. Under de första åren användes endast optimistjollar. Antalet kursveckor uppgick till tre. För fjorton år sedan togs ett kvalitativt steg. Seglarskolan införde fortsättningskurser med segling av större jollar.
Antalet kursveckor utvidgades till fem per sommar, tre nybörjarveckor och två fortsättningsveckor. Anmälan till medlemskap och till seglarskolan görs online på www.gmss.nu. Antalet deltagare per kurs är max tolv elever. Kurserna är heldagskurser från måndag till fredag. De flesta kurserna brukar vara fulltecknade och många är övertecknade. GMSS är en båtklubb i ett område med omfattande trafik med fritidsbåtar.
Därför känner GMSS ett särskilt ansvar för att driva en verksamhet där barn och ungdom inte bara får lära sig hantera en jolle och seglingens grunder utan även många andra saker. Stor vikt läggs vid att utveckla deltagarnas känsla för båtvett och säkerhet på sjön. Det ingår även att utveckla sjövett och kunskap kring navigering. Det är viktig kunskap särskilt för de lite äldre deltagarna. Nybyggd jolle- och undervisningsanläggning. Ett nytt jolle- och utbildningcentrum i anslutning till klubbhuset har uppförts 2009.
Det omfattar en större brygganläggning med angörings- och riggningsbrygga för jollarna, ramp för isättning och upptagning, förtöjningsplatser tvåmansjollar och följebåtar samt en undervisningslokal. GMSS gör därmed en satsning för att skapa en varaktig grund för seglarskolan i framtiden. Två nyinköpta flermansjollar för att utveckla verksamheten. När det gäller fortsättningskurserna, för de lite äldre eleverna, satsar GMSS på att öka kvaliteten i undervisning. Även säkerheten för de lite äldre deltagarna bör öka. Därför har GMSS inköpt två st. nya flermansjollar, s.k. Tvåkronor. Fördelarna med Tvåkronorna är flera. Tvåkronorna ger möjlighet till att undervisa om segling med både försegel och spinnaker. De ger även möjlighet till längre seglingsturer på öppnare vatten. För att ytterligare utveckla verksamheten erbjuder GMSS sedan 2009 även vuxenkurser.